小野小町に想いを寄せる深草の少将が、求愛をしたところ、「百夜、通い続けたら晴れて契りを結ぶ」との約束をされた。深草少将は、深草から小野小町の住む山科 小野の里まで約５kmを毎晩通い続けていた。 （伝説１）　小野小町は、深草少将が毎日運んできた榧の実で深草少将の通った日を数えていた。９９日目の雪の日、深草少将は、９９個目の榧の実を手にしたまま死んでしまう。小野小町は、深草少将の供養のため、９９個の榧の実を小野の里にまいたという。 （伝説２）　深草少将は、９９日まで通い、１００日目の最後の晩、大雪のため途中で凍死してしまう。 （伝説３）　小野小町は、深草少将が毎日運んできた９９本の芍薬を植え続けてきた。１００日目の夜、秋雨が降り続く中、途中の森子川にかかった柴で編まれた橋で、100本目の芍薬を持った深草少将が橋ごと流されてしまう。小野小町は、月夜に船を漕ぎ出し、深草少将の遺骸を探し、岩屋堂の麓にあった向野寺に安置して、芍薬１本１本に９９首の歌を詠じ、「法実経の花」と称した。その後、小野小町は、岩屋堂に住み、香をたきながら自像をきざみ、９２才で亡くなった。 （伝説４）　深草少将の死後、小野小町は、深草少将の怨霊に取り憑かれて物狂いになり、乞食の老女となった。